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Il mwbwcatione mwcasolfonio è uno mwcqione caricato positivamente caratterizzato da tre sostituenti mwcgorganici legati a un mwcwatomo di mwdazolfo. Viene indicato con la mwdqformula generale [SRmwdg3]mwdw+. In presenza di un corrispettivo mweaanione, si riscontra nei mweqmwegsali di solfonio.

• Sintesi

• Struttura

• Applicazioni e occorrenza

• Biochimica

• Sintesi organica

• Industria

• Note

• Altri progetti

• Collegamenti esterni

I composti di solfonio sono solitamente sintetizzati per reazione dei mwfgtioeteri con mwfwalogenuri alchilici. Per esempio, la reazione tra mwgadimetilsolfuro e mwgqiodometano produce ioduro di mwggtrimetilsolfonio:

CHmwhq3–S–CHmwhg3 + CHmwhw3–I → (CHmwia3)mwiq3Smwig+ + Imwiw−

L'atomo di zolfo utilizza uno dei suoi due mwjqdoppietti solitari per legare il mwjgmetile, mentre allo stesso tempo viene allontanato il mwjwgruppo uscente mwkaioduro secondo il mwkqmeccanismo di una tipica mwkgsostituzione nucleofila SmwkwN2 concertata. In questo modo la carica negativa dello ioduro bilancia la carica dello ione trimetilsolfonio. La mwlavelocità di reazione aumenta utilizzando agenti metilanti più forti, come il trifluorometansolfonato di metile.

Questi composti possiedono una struttura piramidale, ragion per cui (CHmwma3)mwmq3Smwmg+ è strutturalmente simile al composto mwmwisoelettronico mwnatrimetilfosfina. I composti di solfonio formati da tre differenti sostituenti sono mwnqchirali e otticamente stabili.cite-ref-1[1]

Il catione solfonio presente nella mwpqS-adenosil metionina è ampiamente riscontrato in natura e viene utilizzato come fonte di radicali adenosilici. Questi radicali partecipano alla mwpgbiosintesi di vari composti.cite-ref-2[2]

Un altro catione solfonio riscontrato in natura deriva dalla S-metil metionina.

I centri solfonio stabilizzano la formazione delle mwrwilidi, che sono utili nelle reazioni che portano alla formazione di legami mwsaC-C.cite-ref-3[3]

Alcuni mwtwazocoloranti vengono modificati con gruppi solfonio per conferire loro una carica positiva. Il composto triflato di trifenilsolfonio è un fotoacido, un composto che per azione della mwuqluce si converte in un mwugacido.

cite-note-11. ↑ mwwqJ. March, mwwgmwwwAdvanced Organic Chemistry, 5ªmwxa ed., J. Wiley and Sons, 1992, mwxqISBNmwxg 0-471-60180-2.

cite-note-22. ↑ mwywG. Layer, D.W. Heinz; D. Jahn; W.-D. Schubert, mwzamwzqStructure and function of radical SAM enzymes, in mwzgCurrent Opinion in Chemical Biology, vol.mwzw 8, 2004, pp.mwaa 468-476, mwaqDOI:mwag10.1016/j.cbpa.2004.08.001.

cite-note-33. ↑ Mitchell J. Bogdanowicz, Barry M. Trost (1988), "mwcaCyclopropylphenylsulfonium Tetrafluoroborate mwcqArchiviatomwcg il 6 giugno 2011 in mwcwInternet Archivemwda.; mwdgmwdwOrg. Synth.; mweaColl. Vol. 6: 364

Altri progetti

• Wikimedia Commons

• Wikimedia Commons contiene immagini o altri file su Solfonio

• mwfq(EN) mwfgSulfonium compounds, definizione mwfwIUPAC Gold Book